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南科大化学系徐晶课题组发表复杂笼状天然产物全合成重要进展
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分类:  创建于:2019-10-28 被查看:1188次
    2019年以来,化学系副教授徐晶课题组连续在国际化学顶尖期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society, IF:14.7)和《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition, IF:12.3)发表了三篇复杂笼状天然产物分子的高效率全合成工作成果论文。近日,徐晶课题组再次在复杂笼状天然产物全合成领域取得重要进展,在《美国化学会志》发表重要研究论文,报道复杂笼状虎皮楠生物碱Caldaphnidine O的国际首次全合成。



    许多复杂笼状天然产物有着良好的生物活性和应用前景,但此类分子密集拥挤的环系骨架给它们的化学合成带来了巨大的挑战。因此,复杂笼状天然产物的高效率全合成一直是国际化学前沿的热点问题。


复杂笼状虎皮楠生物碱 (–)-Caldaphnidine O的首次全合成
虎皮楠生物碱从广泛分布于中国、新几内亚和日本等地的虎皮楠科植物中分离而来,具有高度复杂多变的环系骨架结构。自Yagi等人首次分离得到daphnimacrine以来,目前已知的虎皮楠生物碱已经超过330种。中医学说认为,虎皮楠科植物如交让木、牛耳枫、虎皮楠等具有清热解毒、活血化瘀、怯风止痛、治疗疮疖肿毒等功效。现代科学研究也发现部分虎皮楠生物碱也有着抗癌、抗HIV、神经营养等重要活性。长期以来,虎皮楠生物碱以其复杂多变的化学骨架和丰富多样的生物活性吸引着无数合成化学家的关注。
合成路线示意图
在徐晶课题组的系列研究中,团队均以含季碳双环二酮前体为出发点,利用快速骨架构建和高选择性化学反应为核心策略,高效地完成了多个相当具有挑战性的复杂虎皮楠生物碱的全合成。在虎皮楠生物碱Dapholdhamine B的全合成研究当中,徐晶课题组意外发现了一个1,5-氢迁移反应,并由此设计了Caldaphnidine O的一个高效自由基串联环化合成策略,极为高效地完成了目标分子的完整骨架,再经由一两步简单处理之后,仅以15步非常高效地完成了Bukittinggine类虎皮楠生物碱Caldaphnidine O的首次且是对映选择性全合成。该合成通过快速的骨架构建和高选择性的化学反应较好地保证了合成路线的效率,为类似骨架的复杂笼状天然产物的高效全合成提供了创新的思路与策略。
徐晶课题组合影
南科大为该论文唯一通讯单位,徐晶为唯一通讯作者。该研究工作实验部分由高级研究学者郭联东博士、南科大-哈工大联合培养博士研究生胡晶平、南科大-哈工大联合培养硕士研究生张焱、研究助理涂文通、硕士研究生张越和本科生蒲凡携手完成。 该项目得到国家自然科学基金委面上项目、国家特聘专家(青年)、深圳市科创委基础研究学科布局项目、深圳市科创委技术攻关项目、深圳市发改委新型学科建设扶持计划和深圳格拉布斯研究院等项目的支持。 文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b07558

来源:南方科技大学 新闻网

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